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Geldanamycin and its derivative 17AAG [17-(Allylamino)-17-demethoxygeldanamycin, telatinib] bind selectively to the Hsp90 chaperone protein and inhibit its function. We discovered that these drugs associate with mitochondria, specifically to the mitochondrial membrane voltage-dependent anion channel (VDAC) via a hydrophobic interaction that is independent of HSP90. In vitro, 17AAG functions as a Ca(2+) mitochondrial regulator similar to benzoquinone-ubiquinones like Ub0. All of these compounds increase intracellular Ca(2+) and diminish the plasma membrane cationic current, inhibiting urokinase activity and cell invasion. In contrast, the HSP90 inhibitor radicicol, lacking a bezoquinone moiety, has no measurable effect on cationic current and is less effective in influencing intercellular Ca(2+) concentration. We conclude that some of the effects of 17-AAG and other ansamycins are due to their effects on VDAC and that this may play a role in their clinical activity.

Titel:	Benzoquinone ansamycin 17AAG binds to mitochondrial voltage-dependent anion channel and inhibits cell invasion.
Autor/in / Beteiligte Person:	Xie, Q ; Wondergem, R ; Shen, Y ; Cavey, G ; Ke, J ; Thompson, R ; Bradley, R ; Daugherty-Holtrop, J ; Xu, Y ; Chen, E ; Omar, H ; Rosen, N ; Wenkert, D ; Xu, HE ; Vande Woude, GF
Link:	Full Text Finder (Volltext)
Zeitschrift:	Proceedings of the National Academy of Sciences of the United States of America, Jg. 108 (2011-03-08), Heft 10, S. 4105-10
Veröffentlichung:	Washington, DC : National Academy of Sciences, 2011
Medientyp:	academicJournal
ISSN:	1091-6490 (electronic)
DOI:	10.1073/pnas.1015181108
Schlagwort:	Benzoquinones metabolism Benzoquinones pharmacology Cell Line, Tumor HSP90 Heat-Shock Proteins metabolism Humans Lactams, Macrocyclic metabolism Lactams, Macrocyclic pharmacology Micelles Mitochondria metabolism Mitochondria drug effects Voltage-Dependent Anion Channels metabolism
Sonstiges:	Nachgewiesen in: MEDLINE Sprachen: English Publication Type: Journal Article Language: English [Proc Natl Acad Sci U S A] 2011 Mar 08; Vol. 108 (10), pp. 4105-10. <i>Date of Electronic Publication: </i>2011 Feb 22. MeSH Terms: Mitochondria / drug effects ; Voltage-Dependent Anion Channels / metabolism ; Benzoquinones / metabolism ; Benzoquinones / pharmacology ; Cell Line, Tumor ; HSP90 Heat-Shock Proteins / metabolism ; Humans ; Lactams, Macrocyclic / metabolism ; Lactams, Macrocyclic / pharmacology ; Micelles ; Mitochondria / metabolism Comments: Erratum in: Proc Natl Acad Sci U S A. 2011 Mar 29;108(13):5472. Daughtery-Holtrop, Jennifer [corrected to Daugherty-Holtrop, Jennifer]. References: Chem Biol. 2004 Dec;11(12):1625-33. (PMID: 15610846) ; EMBO J. 2001 Jun 1;20(11):2672-9. (PMID: 11387202) ; Cell. 2007 Oct 19;131(2):257-70. (PMID: 17956728) ; Oncogene. 2005 May 26;24(23):3697-707. (PMID: 15782129) ; EMBO J. 2000 Dec 1;19(23):6401-7. (PMID: 11101513) ; Nat Struct Mol Biol. 2009 Nov;16(11):1141-7. (PMID: 19838189) ; Cancer Res. 2008 Apr 15;68(8):2850-60. (PMID: 18413753) ; Anal Biochem. 2003 Jun 1;317(1):40-6. (PMID: 12729599) ; Proc Natl Acad Sci U S A. 2008 Nov 18;105(46):17742-7. (PMID: 18988731) ; J Biol Chem. 2003 Feb 21;278(8):5557-63. (PMID: 12482755) ; J Med Chem. 2006 Jul 27;49(15):4606-15. (PMID: 16854066) ; Recent Pat Anticancer Drug Discov. 2007 Nov;2(3):189-202. (PMID: 18221062) ; Cancer Cell. 2003 Mar;3(3):213-7. (PMID: 12676580) ; Biochem Biophys Res Commun. 2008 Jul 18;372(1):210-5. (PMID: 18485891) ; J Biol Chem. 2002 Jul 12;277(28):25480-5. (PMID: 11983711) ; Nature. 2009 Feb 12;457(7231):901-5. (PMID: 19118385) ; Bioorg Med Chem. 2005 Aug 15;13(16):4960-71. (PMID: 15978816) ; Proc Natl Acad Sci U S A. 1994 Aug 30;91(18):8324-8. (PMID: 8078881) ; Cell Calcium. 2004 Jul;36(1):19-28. (PMID: 15126053) ; Cancer Chemother Pharmacol. 2005 Dec;56(6):637-47. (PMID: 15986212) ; Pediatr Res. 2005 Mar;57(3):430-7. (PMID: 15659698) ; J Med Chem. 1999 Jan 28;42(2):260-6. (PMID: 9925731) ; Drug Metab Dispos. 2008 Oct;36(10):2050-7. (PMID: 18635747) ; FEBS Lett. 2000 Sep 1;480(2-3):89-94. (PMID: 11034306) ; J Mol Biol. 2007 Apr 20;368(1):66-78. (PMID: 17336328) ; Cancer Res. 2000 Jan 15;60(2):342-9. (PMID: 10667586) ; J Biol Chem. 1998 Oct 2;273(40):25734-40. (PMID: 9748242) ; J Biol Chem. 2006 Dec 8;281(49):37496-506. (PMID: 16990283) ; Hepatology. 2009 Jul;50(1):102-12. (PMID: 19441108) ; J Clin Oncol. 2007 Dec 1;25(34):5410-7. (PMID: 18048823) ; Science. 2008 Aug 29;321(5893):1206-10. (PMID: 18755977) ; Bioorg Med Chem. 2004 Oct 15;12(20):5317-29. (PMID: 15388159) ; Cancer Res. 2005 Nov 1;65(21):10006-15. (PMID: 16267026) ; Biochim Biophys Acta. 2005 Dec 20;1710(2-3):96-102. (PMID: 16293222) ; J Med Chem. 2004 Jul 15;47(15):3865-73. (PMID: 15239664) ; Drug Metab Rev. 2004 Oct;36(3-4):639-54. (PMID: 15554240) ; Science. 1998 Aug 28;281(5381):1309-12. (PMID: 9721092) ; J Natl Cancer Inst. 1999 Nov 17;91(22):1940-9. (PMID: 10564678) ; Nat Rev Mol Cell Biol. 2005 Jul;6(7):583-9. (PMID: 16072039) ; Anal Biochem. 2006 Mar 15;350(2):202-13. (PMID: 16460658) ; J Bioenerg Biomembr. 2008 Jun;40(3):163-70. (PMID: 18654841) Grant Information: T32 AI007172 United States AI NIAID NIH HHS Substance Nomenclature: 0 (Benzoquinones) ; 0 (HSP90 Heat-Shock Proteins) ; 0 (Lactams, Macrocyclic) ; 0 (Micelles) ; 0 (Voltage-Dependent Anion Channels) ; 4GY0AVT3L4 (tanespimycin) Entry Date(s): Date Created: 20110304 Date Completed: 20110526 Latest Revision: 20211020 Update Code: 20240513 PubMed Central ID: PMC3053964

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Benzoquinone ansamycin 17AAG binds to mitochondrial voltage-dependent anion channel and inhibits cell invasion.