Metabolic alkene labeling and in vitro detection of histone acylation via the aqueous oxidative Heck reaction.

Ourailidou, ME ; Dockerty, P ; et al.

In: Organic & biomolecular chemistry, Jg. 13 (2015-03-28), Heft 12, S. 3648-53

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The detection of protein lysine acylations remains a challenge due to lack of specific antibodies for acylations with various chain lengths. This problem can be addressed by metabolic labeling techniques using carboxylates with reactive functionalities. Subsequent chemoselective reactions with a complementary moiety connected to a detection tag enable the visualization and quantification of the protein lysine acylome. In this study, we present EDTA-Pd(II) as a novel catalyst for the oxidative Heck reaction on protein-bound alkenes, which allows employment of fully aqueous reaction conditions. We used this reaction to monitor histone lysine acylation in vitro after metabolic incorporation of olefinic carboxylates as chemical reporters.

Titel:	Metabolic alkene labeling and in vitro detection of histone acylation via the aqueous oxidative Heck reaction.
Autor/in / Beteiligte Person:	Ourailidou, ME ; Dockerty, P ; Witte, M ; Poelarends, GJ ; Dekker, FJ
Link:	Full Text Finder (Volltext)
Zeitschrift:	Organic & biomolecular chemistry, Jg. 13 (2015-03-28), Heft 12, S. 3648-53
Veröffentlichung:	Cambridge, UK : Royal Society of Chemistry, c2003-, 2015
Medientyp:	academicJournal
ISSN:	1477-0539 (electronic)
DOI:	10.1039/c4ob02502d
Schlagwort:	Acetylation Acylation Animals Antibodies metabolism Click Chemistry Hydrogen-Ion Concentration Indicators and Reagents Lysine metabolism Mice Oxidation-Reduction RAW 264.7 Cells Solubility Water Alkenes metabolism Chemical Phenomena Histones metabolism Staining and Labeling
Sonstiges:	Nachgewiesen in: MEDLINE Sprachen: English Publication Type: Journal Article; Research Support, Non-U.S. Gov't Language: English [Org Biomol Chem] 2015 Mar 28; Vol. 13 (12), pp. 3648-53. MeSH Terms: Chemical Phenomena* ; Staining and Labeling* ; Alkenes / metabolism ; Histones / metabolism ; Acetylation ; Acylation ; Animals ; Antibodies / metabolism ; Click Chemistry ; Hydrogen-Ion Concentration ; Indicators and Reagents ; Lysine / metabolism ; Mice ; Oxidation-Reduction ; RAW 264.7 Cells ; Solubility ; Water References: Nat Rev Mol Cell Biol. 2014 Aug;15(8):536-50. (PMID: 25053359) ; Nature. 1997 Sep 25;389(6649):349-52. (PMID: 9311776) ; Chembiochem. 2013 Dec 16;14(18):2447-55. (PMID: 24166841) ; J Exp Med. 1992 Oct 1;176(4):1053-62. (PMID: 1402651) ; Angew Chem Int Ed Engl. 2012 May 21;51(21):5170-4. (PMID: 22499532) ; Chem Biol. 2010 May 28;17(5):471-82. (PMID: 20534345) ; Chembiochem. 2014 Jan 24;15(2):209-12. (PMID: 24376051) ; Mol Cell Proteomics. 2007 May;6(5):812-9. (PMID: 17267393) ; Cell. 1993 Jan 15;72(1):73-84. (PMID: 8422685) ; Angew Chem Int Ed Engl. 2009;48(38):6974-98. (PMID: 19714693) ; Proc Natl Acad Sci U S A. 1998 Mar 17;95(6):3003-7. (PMID: 9501205) ; Drug Discov Today. 2014 May;19(5):654-60. (PMID: 24269836) ; J Biol Chem. 2007 Dec 21;282(51):37256-65. (PMID: 17951578) ; J Am Chem Soc. 2010 Mar 24;132(11):3640-1. (PMID: 20192265) ; Nature. 2004 May 27;429(6990):457-63. (PMID: 15164071) ; J Am Chem Soc. 2009 Nov 18;131(45):16346-7. (PMID: 19852502) ; ACS Chem Biol. 2014 Jan 17;9(1):16-20. (PMID: 24432752) ; Chembiochem. 2008 Mar 3;9(4):499-503. (PMID: 18247445) ; J Am Chem Soc. 2010 Oct 27;132(42):14704-5. (PMID: 20886851) ; Proc Natl Acad Sci U S A. 1995 Jul 3;92(14):6364-8. (PMID: 7603997) ; Nucleic Acids Res. 1999 Feb 1;27(3):711-20. (PMID: 9889264) ; Drug Discov Today. 2011 Jun;16(11-12):504-11. (PMID: 21477662) ; J Am Chem Soc. 2008 Oct 15;130(41):13518-9. (PMID: 18798613) ; J Pharmacol Toxicol Methods. 2012 Nov-Dec;66(3):215-20. (PMID: 22902970) ; Eur Respir J. 2005 Mar;25(3):552-63. (PMID: 15738302) ; Cell. 1997 Aug 22;90(4):595-606. (PMID: 9288740) ; J Pept Sci. 2010 Aug;16(8):414-23. (PMID: 20572211) ; Org Lett. 2013 Apr 5;15(7):1732-5. (PMID: 23517106) Grant Information: 309782 International ERC_ European Research Council Contributed Indexing: Indexing Agency: NLM Local ID #: EMS68050. Substance Nomenclature: 0 (Alkenes) ; 0 (Antibodies) ; 0 (Histones) ; 0 (Indicators and Reagents) ; 059QF0KO0R (Water) ; K3Z4F929H6 (Lysine) Entry Date(s): Date Created: 20150213 Date Completed: 20151204 Latest Revision: 20231111 Update Code: 20231215 PubMed Central ID: PMC4871226

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