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Herein, we described the first synthesis of the pentasaccharide and decasaccharide of the A. baumannii ATCC 17961 O-antigen for developing a synthetic carbohydrate-based vaccine against A. baumannii infection. The efficient synthesis of the rare sugar 2,3-diacetamido-glucuronate was achieved using our recently introduced organocatalytic glycosylation method. We found, for the first time, that long-range levulinoyl group participation via a hydrogen bond can result in a significantly improved β-selectivity in glycosylations. This solves the stereoselectivity problem of highly branched galactose acceptors. The proposed mechanism was supported by control experiments and DFT computations. Benefiting from the long-range levulinoyl group participation strategy, the pentasaccharide donor and acceptor were obtained via an efficient [2+1+2] one-pot glycosylation method and were used for the target decasaccharide synthesis.

Titel:	Stereoselective Synthesis of the O-antigen of A. baumannii ATCC 17961 Using Long-Range Levulinoyl Group Participation.
Autor/in / Beteiligte Person:	Duan, L ; Nie, Q ; Hu, Y ; Wang, L ; Guo, K ; Zhou, Z ; Song, X ; Tu, Y ; Liu, H ; Hansen, T ; Sun, JS ; Zhang, Q
Link:	Full Text Finder (Volltext)
Zeitschrift:	Angewandte Chemie (International ed. in English), Jg. 62 (2023-08-14), Heft 33, S. e202306971
Veröffentlichung:	<2004-> : Weinheim : Wiley-VCH ; <i>Original Publication</i>: Weinheim/Bergstr. : New York, : Verlag Chemie ; Academic Press, c1962-, 2023
Medientyp:	academicJournal
ISSN:	1521-3773 (electronic)
DOI:	10.1002/anie.202306971
Schlagwort:	Oligosaccharides chemistry Glycosylation Galactose O Antigens chemistry Carbohydrates chemistry
Sonstiges:	Nachgewiesen in: MEDLINE Sprachen: English Publication Type: Journal Article; Research Support, Non-U.S. Gov't Language: English [Angew Chem Int Ed Engl] 2023 Aug 14; Vol. 62 (33), pp. e202306971. <i>Date of Electronic Publication: </i>2023 Jul 10. MeSH Terms: O Antigens* / chemistry ; Carbohydrates* / chemistry ; Oligosaccharides / chemistry ; Glycosylation ; Galactose References: A. Y. Peleg, H. Seifert, D. L. Paterson, Clin. Microbiol. Rev. 2008, 21, 538-582. ; . ; E. Elsayed, M. A. Elarabi, D. A. Sherif, M. Elmorshedi, N. El-Mashad, Int. J. Clin. Pharm. 2020, 42, 80-88;. ; S. Ibrahim, N. Al-Saryi, I. M. S. Al-Kadmy, S. N. Aziz, Mol. Biol. Rep. 2021, 48, 6987-6998;. ; E. Tacconelli, N. Magrini, World Health Organization, Global priority list of antibiotic-resistant bacteria to guide research, discovery, and development of new antibiotics. 2017. ; . ; V. Pozsgay, Curr. Top. Med. Chem. 2008, 8, 126-140;. ; C. Huo, X. Ye, Acta Pharm. Sin. 2012, 47, 261-270;. ; J. A. 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Stereoselective Synthesis of the O-antigen of A. baumannii ATCC 17961 Using Long-Range Levulinoyl Group Participation.