Synthesis, Reactivity, and Antibacterial Activity of gem -Difluoroalkene, Difluoromethyl, and Trifluoromethyl β-Lactams.

Skibinska, M ; Warowicka, A ; et al.

In: Organic letters, Jg. 26 (2024-01-26), Heft 3, S. 692-696

academicJournal

New gem -difluoroalkenes were synthesized by the dehydrofluorination of the corresponding 4-CF 3 -β-lactams. An unexpected rearrangement mechanism of the ester moiety dependent on a stabilizing negative charge was observed. Hydrogenation to 4-CHF 2 -β-lactams was successful from gem -difluoro-β-lactams.

Titel:	Synthesis, Reactivity, and Antibacterial Activity of gem -Difluoroalkene, Difluoromethyl, and Trifluoromethyl β-Lactams.
Autor/in / Beteiligte Person:	Skibinska, M ; Warowicka, A ; Koroniak, H ; Cytlak, T ; Crousse, B
Zeitschrift:	Organic letters, Jg. 26 (2024-01-26), Heft 3, S. 692-696
Veröffentlichung:	Washington, DC : American Chemical Society, c1999-, 2024
Medientyp:	academicJournal
ISSN:	1523-7052 (electronic)
DOI:	10.1021/acs.orglett.3c04094
Schlagwort:	Hydrogenation Esters beta-Lactams pharmacology Anti-Bacterial Agents pharmacology
Sonstiges:	Nachgewiesen in: MEDLINE Sprachen: English Publication Type: Journal Article; Research Support, Non-U.S. Gov't Language: English [Org Lett] 2024 Jan 26; Vol. 26 (3), pp. 692-696. <i>Date of Electronic Publication: </i>2024 Jan 16. MeSH Terms: beta-Lactams* / pharmacology ; Anti-Bacterial Agents* / pharmacology ; Hydrogenation ; Esters References: Bioorg Med Chem Lett. 2013 Mar 15;23(6):1712-5. (PMID: 23403084) ; Chem Rev. 2007 Nov;107(11):4437-92. (PMID: 17649981) ; J Med Chem. 1987 Aug;30(8):1494-7. (PMID: 3039140) ; J Med Chem. 2003 Dec 4;46(25):5292-3. (PMID: 14640537) ; J Fluor Chem. 2012 Nov 1;143:177-188. (PMID: 23139432) ; J Med Chem. 2005 May 5;48(9):3194-202. (PMID: 15857125) ; J Med Chem. 2017 Jan 26;60(2):797-804. (PMID: 28051859) ; Org Biomol Chem. 2014 Sep 7;12(33):6345-8. (PMID: 25024086) ; Chem Rev. 1996 Aug 1;96(5):1641-1716. (PMID: 11848807) ; J Pharm Pharmacol. 2016 Feb;68(2):233-44. (PMID: 26773438) ; Isr J Chem. 2020 Mar;60(3-4):313-339. (PMID: 32523163) ; ChemMedChem. 2016 Sep 20;11(18):2037-42. (PMID: 27465595) ; Bioorg Med Chem. 2003 Feb 6;11(3):427-31. (PMID: 12517438) ; J Med Chem. 2011 Apr 28;54(8):2529-91. (PMID: 21413808) ; Org Biomol Chem. 2015 Jul 21;13(27):7351-80. (PMID: 26077713) ; Front Chem. 2019 Aug 06;7:526. (PMID: 31448256) ; Chem Rev. 2011 Feb 9;111(2):455-529. (PMID: 21117644) ; Chem Rev. 2012 Mar 14;112(3):1344-462. (PMID: 22085400) ; J Med Chem. 2019 Jun 13;62(11):5628-5637. (PMID: 31091098) ; J Med Chem. 2009 Mar 26;52(6):1525-9. (PMID: 19296694) ; Chem Asian J. 2018 Feb 16;13(4):421-431. (PMID: 29316332) ; J Am Chem Soc. 2017 Jul 12;139(27):9325-9332. (PMID: 28576078) ; Bioorg Med Chem Lett. 2003 Jan 20;13(2):297-300. (PMID: 12482444) ; J Am Chem Soc. 2003 May 28;125(21):6348-9. (PMID: 12785757) ; J Med Chem. 2009 Jul 23;52(14):4538-42. (PMID: 19530698) ; J Med Chem. 2010 Jan 14;53(1):241-53. (PMID: 19904934) ; J Org Chem. 2007 Oct 26;72(22):8523-6. (PMID: 17914839) ; J Fluor Chem. 2008;129(9):817-828. (PMID: 19448839) Substance Nomenclature: 0 (beta-Lactams) ; 0 (Anti-Bacterial Agents) ; 0 (Esters) Entry Date(s): Date Created: 20240116 Date Completed: 20240129 Latest Revision: 20240223 Update Code: 20240223 PubMed Central ID: PMC10825868

Klicken Sie ein Format an und speichern Sie dann die Daten oder geben Sie eine Empfänger-Adresse ein und lassen Sie sich per Email zusenden.

BibTeX Citavi, JabRef, u.a.
(Literaturverwaltung)

PDF kein Volltext!
(Merkzettel, Notizen)

RIS Endnote, Citavi u.a.
(Literaturverwaltung)

MODS
(XML zur Weiterverarbeitung)

oder

Wählen Sie das für Sie passende Zitationsformat und kopieren Sie es dann in die Zwischenablage, lassen es sich per Mail zusenden oder speichern es als PDF-Datei.

Gewünschter Zitations-Stil:

oder

Bitte prüfen Sie, ob die Zitation formal korrekt ist, bevor Sie sie in einer Arbeit verwenden. Benutzen Sie gegebenenfalls den "Exportieren"-Dialog, wenn Sie ein Literaturverwaltungsprogramm verwenden und die Zitat-Angaben selbst formatieren wollen.